对甲苯胺,又名4-甲苯胺,是一种有机化合物,化学式为C7H9N。无色有光泽片状结晶,露置渐变灰黄或深棕色。主要用作分析试剂,也可用于有机合成及制备染料。

中文名

对甲苯胺

外文名

p-Toluidine

别名

对甲基苯胺

化学式

C7H9N

分子量

107.153

沸点

197.4

水溶性

微溶

密度

0.973

外观

无色结晶性粉末

闪点

84.5

安全性描述

S28、S36/37、S45、S61

危险性符号

T

危险性描述

R23/24/25、R36、R40、R43、R50

熔 点

41 至 46 ℃ 

CAS登录号

106-49-0

EINECS登录号

203-403-1

理化性质

物理性质

密度:0.973g/cm3

熔点:41-46℃

沸点:197.4℃

闪点:84.5℃

临界压力:4.4MPa 

引燃温度:482℃

饱和蒸气压:0.0346kPa

爆炸上限(V/V):6.6% 

爆炸下限(V/V):1.1%

外观:无色结晶性粉末

溶解性:微溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯、盐酸

化学性质 

弱碱性

和氨相似,对甲苯胺也是弱碱,其水溶液呈碱性,PKb=8.92,。

对甲苯胺具有弱碱性的原因有三:电子效应、溶剂化现象、空间因素。

对甲苯胺能与强酸作用生成盐,其盐与强碱如氢氧化钠作用可使胺重新游离出来。

亲核性

(1)烃基化:与卤代烷、含有活泼卤原子的芳卤化合物发生亲核取代反应,在对甲苯胺的氮原子上引入烃基

(2)酰基化: 与酰氨、酸酐或羧酸等反应,生成N-取代酰胺。

(3)与亚硝酸反应: 与亚硝酸在低温下作用生成重氮盐。重氮盐很稳定,在合成上有许多用途。

分子结构数据

摩尔折射率:35.31

摩尔体积(cm3/mol):107.9

等张比容(90.2K):270.7

表面张力(dyne/cm):39.5 

极化率(10-24cm3):13.99 

计算化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP):无

氢键供体数量:1 

氢键受体数量:1 

可旋转化学键数量:0

互变异构体数量:0

拓扑分子极性表面积:26 

重原子数量:8

表面电荷:0 

复杂度:62.8

同位素原子数量:0

确定原子立构中心数量:0 

不确定原子立构中心数量:0 

确定化学键立构中心数量:0 

不确定化学键立构中心数量:0

共价键单元数量:1 

毒理学数据

1、急性毒性

LD50:336mg/kg(大鼠经口);890mg/kg(兔经皮)

LC50:>640mg/m3(大鼠吸入,1h)

2、刺激性

家兔经皮:500mg(24h),重度刺激。

家兔经眼:20mg(24h),中度刺激。

3、致突变性

DNA抑制:小鼠经口200mg/kg。

DNA损伤:小鼠腹腔35mg/kg。

程序外DNA合成:大鼠肝脏100μmol/L。

用途

主要用作分析试剂,也可用于有机合成及制备染料。

急救措施

皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感,就医。

眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。如有不适感,就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。呼吸、心跳停止,立即进行心肺复苏术。就医。

食入:饮足量温水,催吐。就医。

消防措施

危险特性:遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。

有害燃烧产物:一氧化碳、氮氧化物。

灭火方法:采用雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土灭火。

灭火注意事项:消防人员必须佩戴空气呼吸器、穿全身防火防毒服,在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却,直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。

防护措施

工程控制:严加密闭,提供充分的局部排风。提供安全淋浴和洗眼设备。

呼吸系统防护:可能接触其粉尘时,佩戴过滤式防尘呼吸器。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴空气呼吸器。

眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。

身体防护:穿密闭型防毒服。

手防护:戴橡胶手套。

其他防护:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒,用温水洗澡。实行就业前和定期的体检。

泄漏应急处理

应急行动:隔离泄漏污染区,限制出入。消除所有点火源。建议应急处理人员戴防尘口罩,穿防毒服。穿上适当的防护服前严禁接触破裂的容器和泄漏物。尽可能切断泄漏源。用塑料布覆盖泄漏物,减少飞散。勿使水进入包装容器内。用洁净的铲子收集泄漏物,置于干净、干燥、盖子较松的容器中,将容器移离泄漏区。

处置与储存

操作注意事项:密闭操作,提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴头罩型电动送风过滤式防尘呼吸器,穿胶布防毒衣,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

包装方法:小开口钢桶;螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶(罐)外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。

运输注意事项:运输前应先检查包装容器是否完整、密封,运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。

安全信息 

安全术语

S28:After contact with skin, wash immediately with plenty of ... (to be specified by the manufacturer).

皮肤接触后,立即用大量...(由生产厂家指定)冲洗。

S36/37:Wear suitable protective clothing and gloves.

穿戴适当的防护服和手套。

S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).

发生事故时或感觉不适时,立即求医(可能时出示标签)。

S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions/Safety data sheets.

避免释放到环境中,参考特别指示/安全收据说明书。

风险术语

R23/24/25:Toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed.

吸入、与皮肤接触和吞食是有毒的。

R36:Irritating to eyes.

刺激眼睛。

R40:Possible risks of irreversible effects.

可能有不可逆作用的风险。

R43:May cause sensitization by skin contact.

皮肤接触可能引起过敏。

R50:Very toxic to aquatic organisms.

对水生生物有极高毒性。