性质

分子结构

名称：三氯乙酰氯

所属分类：有机原料

中英文名称：三氯乙酰氯，氯代三氯乙酰；TrichIoroacetylchIoride。

CAS号：76-02-8

EINECS号：200-926-7

分子式：CL3C2OCL

分子量：182.0

形状

无色透明易流动液体，有刺激性气味，遇潮湿空气发烟。沸点118～120℃(0.1Mpa)，密度1.6329(20/4℃)，折光率nD1.4700。具有强烈的刺激性和腐蚀性，能灼伤皮肤，刺激粘膜，腐蚀金属。不溶于水，但遇热水剧烈分解生成三氯乙酸和氯化氢；溶于绝大多数有机溶剂，但被低级醇分解。

用途

用途一：用作有机合成的重要原料，农药毒死蜱、甲基毒死蜱和除草剂的重要中间体用途二：三氯乙酰氯在农药生产上用于合成有机磷杀虫剂毒死蜱、甲基毒死蜱的中间体三氯吡啶醇钠。用途三：广泛用于合成广谱，高效杀虫、杀螨剂毒死蜱，甲基毒死蜱和除草剂的重要中间体。

合成方法

三氯乙酰氯的合成方法较多，从原料来源、成本、工艺等方面综合考虑，工业上采用在催化剂存在下，由三氯乙酸和氯化亚砜进行酰氯化反应的路线。在500L搪瓷反应釜中，加入约400kg熔融的三氯乙酸和适量催化剂，在搅拌下升温至80～100℃，慢慢滴加氯化亚砜350kg，生成的HCl和SO2气体，分别用水和碱液吸收。加完后回流4h，将生成的三氯乙酰氯蒸出，收集117～120℃淡黄色馏分，即为三氯乙酰氯Chemicalbook产品，含量95％以上。

由于三氯乙酰氯化学性质活泼，易发生水解和热分解等副反应，所以反应需在温度≤100℃和无水条件下进行。采用复合催化剂，可显著加快反应速度，提高酰氯化收率。另外，由于副产物氯化氢和二氧化硫会带出一部分氯化亚砜，所以氯化亚砜需适当过量。从减少环境污染等方面考虑，也可在紫外线催化下，以四氯乙烯为原料，直接氧化合成三氯乙酰氯。CCl2=CCl2[O2,UV]→CCl3COCl[1]

安全信息

类别

腐蚀物品

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠LD50:600毫克/公斤;吸入-小鼠LC50:445毫克/立方米

可燃性危险特性

可燃;遇水放出有毒氯化氢气体

储运特性

库房通风低温干燥;与碱、氧化剂分开存放

灭火剂

砂土、干粉、二氧化碳

贮运

在阴凉、干燥的环境中贮存，密封保存。避免与水、氧化剂、强碱、乙醇一块贮运。